Nur dreieinhalb Wochen nach dem Pokalfinale fand die Auslosung für den Stadtpokal der Saison 2020/21 statt. Die zweite Mannschaft trifft dabei auf Ligarivale SG Dölzschen, die Ü35 bekommt es mit dem SC Freital zu tun.
Für die Qualifikationsrunde zum Stadtpokal der Herren wurden 11 Partien ausgelost, die Vertreter der Stadtoberliga waren noch nicht im Lostopf. Die Partie DSC II gegen Dölzschen ist das einzige Spiel mit Beteiligung zweier Teams aus der Stadtliga A. Die Ü35 des DSC als Vertreter aus der 2. Stadtklasse trifft in der Qualifikation auf den SC Freital aus der 1. Stadtklasse. Die Freitaler bestehen seit Juli als Fusion des Hainsberger SV, von Stahl Freital und der SG Motor Freital.
Die Qualifikationsrunde der Herren findet am Wochenende 29./30. August statt. Die Alten Herren sind eine Woche später gefordert. Die 1. Pokal-Hauptrunde findet dann am Wochenende 24./25. Oktober statt.