Die Quali-Runden und die 1. Runde im Stadtpokal der Herren und der Ü35 wurden ausgelost. Alle drei DSC-Teams haben aufgrund ihrer Ligenzugehörigkeit für die Qualifikation ein Freilos. Dafür warten in der 1. Runde, die jeweils am Wochenende 2. bis 4. Oktober ausgetragen wird, teils harte Aufgaben.
Die 2. Mannschaft trifft in der 1. Runde auf den Sieger der Partie FSG Wacker 90 Leuben II gegen SG Dölzschen. Die Leubener sind im Sommer in die Stadtliga C aufgestiegen, die Dölzschener spielen in der Stadtliga A.
Für die 3. Mannschaft geht es zu Sachsen Kaitz. Die Gegner spielen in der Qualifikation der 1. Stadtklasse. In der vergangenen Saison spielte die Mannschaft als 3. Mannschaft von Eintracht Strehlen ebenfalls in der 1. Stadtklasse.
Den wohl schwersten Pokalgegner hat die Ü35 gezogen. Der DSC empfängt Ligarivale SG Weixdorf. Die Weixdorfer wurden im Sommer souverän Stadtmeister und schlugen die 98er in beiden Spielen mit 6:1 und 3:0.